Трудовую жизнь Геннадий Юдин начал в 13 лет в Минусинске, в питейной конторе в должности поверенного откупа (в 1853 году). Жил в эти годы он на съемной квартире. Известно, что в Минусинске Геннадий общался с декабристами И.В. Киреевым и братьями А. и. Н. Крюковыми, сыновьями нижегородского губернатора. В эти годы Геннадий самостоятельно изучал немецкий и французский языки. С ноября 1855 г. он работал в Ачинске. Ездил в командировки в Даурское и Красноярск.
Геннадий смолоду и до конца своих дней был очень точен в денежных расчетах, и бережлив. Зря не тратил ни копейки, был весьма жестким к неаккуратным должникам.
Вина Юдин избегал. Вообще, основательная натура Геннадия пробуждала в окружающих добрые чувства, внушала доверие. Недаром в ответ на первые впечатления Геннадия от новой службы в Ачинске А. Григорьев ему ответил: «Весьма рад, что начало твоей службы хорошее. Дай Бог, чтоб и было всегда хорошо, я вполне уверен в тебе, что ты с первого раза можешь понравиться всякому».
Глубоко интересовался молодой Юдин русской культурой. До наших дней сохранилась тетрадь «Сибирские песни, собранные Г.В. Юдиным, село Балахтинское, 1862 год». Интерес к истории и культуре России он будет утолять всю жизнь, читая и собирая книги и рукописи о России.
Только после 10 лет самостоятельного труда, в 1863 г., он смог начать свое собственное дело на заработанные 600 рублей, в селе Балахта Енисейской губернии.
